Иван Кескинов е ски инструктор с над 30 години опит. Завършил е Национална спортна академия „Васил Левски“ със специалност „треньор по ветроходство“ и притежава квалификация клас C по алпийски ски.
Професионалният му път започва на Витоша, където работи като ски учител в продължение на 7 години. От 2002 г. работи в Майрхофен (Цилертал, Тирол) към ски училище Ski Schule 3000, ръководено от Michel Thanner, за период от двадесет зимни сезона.
От 2023 г. е инструктор по ски в курортен комплекс Боровец, където продължава да обучава деца и възрастни с внимание към техниката, безопасността и удоволствието от карането.